درسنامه آموزشی شیمی (2) کلاس یازدهم رشته ریاضی و تجربی
پلیاسترها، الکلها و اسیدها
پلیاسترها
نیاز به تولید پوشاک بیشتر و با کاربردهای گستردهتر، شیمیدانها را برای یافتن پلیمرهای جدید تشویق میکرد. آنها با بررسی رفتار انواع مواد آلی، موفق به تهیه و ساخت پلیمرهایی شدند که در ساختار آنها اتمهای اکسیژن و نیتروژن نیز وجود داشت. پلیاسترها دستهای از آنها هستند که از اتمهای $C$، $H$ و $O$ تشکیل شدهاند. از این پلیمرها میتوان الیاف، نخ و در نهایت پارچههای پلیاستری تولید کرد. شکل 9 نمایی از ساختار کلی پلیاسترها را نشان میدهد.
برای اینکه بدانید چنین پلیمرهایی از چه موادی تهیه میشوند، افزون بر گروه عاملی هیدروکسیل باید با گروه عاملی، کربوکسیل و به ویژه گروه عاملی استر و برخی رفتار آنها بیشتر آشنا شوید.
استرها دستهای از مواد آلی هستند که منشأ بوی خوش شکوفهها، گلها، عطرها و نیز بو و طعم میوهها هستند. برای نمونه، بو و طعم خوش آناناس به دلیل وجود اتیل بوتانوات در آن است (شکل 10).
با دقت در ساختار مولکول استر در مییابید که به گروه عاملی آن دو بخش یا دو زنجیر هیدروکربنی متصل است. در یک سوی آن گروه هیدروکربنی به اتم اکسیژن و در سوی دیگر آن به اتم کربن این گروه متصل است. در ادامه خواهید دید که گروه عاملی استری از واکنش یک الکل با یک کربوکسیلیک اسید ایجاد میشود (شکل 11).
بوی خوش گل یاسمن به دلیل وجود نوعی استر است.
الکلها و اسیدها
آموختید الکلها ترکیبهایی هستند که در ساختار آنها یک گروه هیدروکسیل $(-OH)$ با یک پیوند اشتراکی به اتم کربن متصل است. متانول و اتانول دو عضو خانوادۀ الکلهای یک عاملی هستند (شکل 12).
الکلهای یک عاملی را میتوان با فرمول $ROH$ نشان داد که در آن، $R$ یک زنجیر هیدروکربنی است.
کربوکسیلیک اسیدها نیز دستهای دیگر از ترکیبهای آلی هستند که گروه عاملی کربوکسیل $(-COOH)$ دارند. این ترکیبها مزۀ ترش دارند بهطوری که مزۀ ترش میوههایی مانند انگور، لیموترش، کیوی، گوجه سبز و... ناشی از وجود چنین مولکولهایی در آنهاست.
متانوئیک (فورمیک) اسید $(HCOOH)$، اولین عضو خانوادهٔ کربوکسیلیک اسیدهاست که بر اثر گزش مورچهٔ سرخ وارد بدن شده و باعث سوزش و خارش در محل گزیدگی میشود.
اتانوئیک اسید (استیک اسید) یک اسید دو کربنی است که یکی از پرکاربردترین اسیدها در زندگی روزانه است (شکل 13).
کربوکسیلیک اسیدهای یک عاملی را میتوان با فرمول $(HCOOH)$ یا 
نشان داد که در آن $R$ یک زنجیر هیدروکربنی است.
با هم بیندیشیم (صفحهٔ 112 کتاب درسی)
1- با توجه به دو ساختار داده شده به پرسشها پاسخ دهید:
الف) پیشبینی کنید چه نوع نیروهای بین مولکولی در این دو الکل وجود دارد؟
از طرف گروه هیدروکسیل (OH-) الکلها، پیوند هیدروژنی و از طرف زنجیر کربنی، میتواند جاذبه واندروالسی ایجاد شود.
ب) مولکول این الکلها دو بخش قطبی و نا قطبی دارند. با توجه به اینکه گشتاور دوقطبی هیدروکربنها حدود صفر است، این دو بخش را در هر مولکول بالا مشخص کنید.
پ) پیشبینی کنید در شرایط یکسان انحلال پذیری کدام الکل در آب بیشتر است؟
الکلی با دو کربن- چون بخش ناقطبی آن کوچک ناقطبی آن کوچکتر پس تأثیر بخش قطبی بیشتر است به عبارت دیگر بخش قطبی مولکول بر بخش ناقطبی کوچک غلبه میکند و با توجه به آنکه آب هم دارای مولکولهای قطبی است، بنابراین در آب بهتر حل میشود.
ت) درستی پیشبینی خود را با توجه به دادههای جدول زیر بررسی کنید.
همانطور که در جدول نیز دیده میشود با بزرگتر شدن بخش ناقطبی مولکول (بخش هیدروکربنی)، انحلالپذیری الکل در آب، کم میشود. به عبارت دیگر در این مولکولها، تأثیر بخش ناقطبی از بخش قطبی بیشتر بوده است.
| فرمول الکل | انحلال پذیری $(g/100g{{H}_{2}}O)$ |
|---|---|
| $C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}OH$ | به هر نسبتی حل میشود |
| $C{{H}_{3}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}C{{H}_{2}}OH$ | 0/046 |
ث) دربارهٔ درستی جمله زیر گفتوگو کنید.
«با افزایش طول زنجیر هیدروکربنی در الکلها، نیروی وان دروالس بر هیدروژنی غلبه میکند و ویژگی ناقطبی الکل افزایش مییابد.»
درست است، طبق جدول قسمت «ت» ازایش تعداد کربن میزان انحلالپذیری آن را در حلال قطبی آب به میزان زیادی کاهش داده است. این شواهد نشان میدهد که با افزایش بخش هیدروکربنی، نیروی واندروالس بر پیوند غلبه میکند.
ج) نمودار زیر انحلالپذیری الکلها را در مقایسه با هیدروکربنها در آب نشان میدهد. روند تغییر آنها را توضیح دهید.
در آلکانها با افزایش تعداد کربن تغییری در انحلالپذیری مشاهده نمیشود چون گشتاور دو قطبی آنها صفر و مولکول آنها ناقطبی و نیروهای بین مولکولی از نوع واندروالس است بنابراین جرم آنها تأثیری بر انحلالپذیری ندارد.
اما الکلها دارای بخشی با گشتاور دوقطبی صفر و بخشی قطبی هستند، در الکلهای سبک که بخش ناقطبی کوچک است نیروی بین مولکولی غالب، از نوع پیوند هیدروژنی است و بنابراین به خوبی در آب حل نمیشوند. با افزایش تعداد کربن در زنجیر هیدروکربنی، اثربخش ناقطبی بیشتر شده، نیروی غالب از نوع واندوالس بوده و انحلالپذیری کاهش مییابد.
دریافتید که مولکول الکلها دو بخش قطبی و ناقطبی دارد. زنجیر هیدروکربنی، بخش ناقطبی مولکول و گروه عاملی هیدروکسیل، بخش قطبی مولکول را تشکیل میدهد. بنابراین در الکلها دو نوع نیروی بین مولکولی هیدروژنی و وان دروالسی وجود دارد. به طوری که در الکلهای کوچک و تا پنج کربن، بخش قطبی بر ناقطبی غلبه دارد و الکل در آب محلول است. به دیگر سخن نیروی بین مولکولی غالب در الکلها تا پنج کربن از نوع هیدروژنی بوده و به همین دلیل به خوبی در آب حل میشوند. اما با افزایش شمار اتمهای کربن، بخش ناقطبی مولکول بزرگتر شده و میزان قطبیت مولکول کاهش مییابد. این روند سبب میشود که الکلهای بزرگتر در آب حل نشوند بلکه در چربی حل شوند. از این رو ویژگی چربی دوستی الکلها با افزایش شمار اتمهای کربن، افزایش مییابد. به بیان دیگر، هرچه شمار اتمهای کربن الکلها بیشتر شود، ویژگی آب گریزی آنها افزایش مییابد.
آیا میدانید
منتول الکلی با فرمول ساختاری زیر است که بوی نعناع و سوسنبر ناشی از آن است. از منتول در تهیهٔ برخی آدامسها، آب نباتها و داروها استفاده میشود.
شاید تاکنون با افرادی روبه رو شدهاید که از گرفتگی عضلات، کمردرد، دردهای عضلانی و درد مفاصل رنج میبرند. این افراد برای کاهش درد خود از پمادهای موضعی گوناگونی استفاده میکنند که دارای چندین مادۀ آلی هستند. یکی از ترکیبهای آلی موجود در برخی از آنها منتول است.
خود را بیازمایید (صفحهٔ 113 کتاب درسی)
1- کدام ویتامینهای زیر در آب و کدامها در چربی حل میشود؟ چرا؟
الف) ویتامین آ (A)
ویتامین ث (C)
ویتامین دی (D)
ویتامین کا (K)
ویتامینهای K و A و D چون بخش ناقطبی آنها بزرگتر است و اثر بیشتری دارند در آب حل نمیشوند و انحلالپذیری آنها در چربی که ناقطبی است طبق قاعدۀ شبیه، شبیه را حل میکند بیشتر است.
ویتامین C به دلیل داشتن بخشهای قطبی بیشتر، انحلالپذیری بیشتری در آب خواهند داشت.
2- مصرف بیش از اندازۀ کدام دسته از ویتامینها برای بدن مشکل خاصی ایجاد نمیکند؟ چرا؟
ویتامین C و یا ویتامینهای که در آب محلولند، چون مقدار اضافی آن با حل شدن در آب و از طریق ادرار دفع میشوند.
3- گروههای عاملی موجود در هر یک از ترکیبهای بالا را مشخص کنید.
4- عبارت زیر را با خط زدن واژۀ نادرست در هر مورد کامل کنید.
در ترکیبهای آلی مانند الکلها و کربوکسیلیک اسیدها که دو بخش قطبی و ناقطبی دارند، با افزایش طول زنجیر کربنی بخش (ناقطبی / قطبی) بزرگتر میشود، قطبیت مولکول (کاهش / افزایش) مییابد و انحلالپذیری آن در آب (بیشتر / کمتر) میشود.